مثلا وی قصد داشت در آستانه هجدهمین سالگرد حملات 11 سپتامبر با رهبران طالبان (این سازمان در روسیه ممنوع است) در کمپ دیوید دیدار کند. بسیاری از مقامات، از جمله بولتون، این کار را بسیار ناخوشایند دانستند. این دیدار صورت نگرفت - حمله تروریستی در کابل، که در طی آن سرباز آمریکایی کشته شد، دستاویز رسمی لغو آن دیدار گردید. بعد از چند روز بولتون پس از توییت های ترامپ از کاخ سفید اخراج شد.
واشنگتن پست نوشت: بولتون یک کارمند سختگیر، بوروکرات خودکام و خشن است. یک مقام ارشد به این روزنامه گفت: دولت ترامپ با توجه به تمایل برای به حداقل رساندن آشفتگی سیاسی پیش از انتخابات سال 2020 ، اوبراین را "امن ترین گزینه" می داند. اوبراین بولتون نیست.
ترامپ هنوز سوگند ریاست جمهوری را یاد نکرد که اوبراین از سیاست خارجی او با قدرت تمام ستود. در دسامبر سال 2016 ، او در "پولیتیکو" مقاله ای را منتشر کرد که در آن اظهار داشت: بسیاری از روسای جمهور آمریکا سعی کردند اعضای ناتو را مجبور کنند بیش از 2 درصد بودجه را برای دفاع خرج کنند، همانطور که در توافق نامه مربوطه تصریح شده است. فایده ای نداشت. اما به محض پیروزی ترامپ در انتخابات، اعضای نانو یکی پس از دیگری، اظهاراتی مبنی بر افزایش مخارج نظامی خود را اعلام کردند.
اوبراین به طور مداوم دلیلی برای تملق ترامپ پیدا می کند. سال گذشته، وی فرستاده ویژه رئیس جمهور ایالات متحده برای آزادسازی گروگان ها بود - وی مسئول بازگشت هموطنانی بود که در کشورهای خارجی اسیر، گروگان یا در زندان بودند. وی در یک کنفرانس مطبوعاتی در ماه مارس امسال گفت: "رئیس جمهور در بازگرداندن آمریکایی ها به خانه - بدون گذشت و امتیاز، بدون تبادل زندانی، اما فقط به قیمت احترامی که او در جهان برانگیخته است به موفقیت بی سابقه ای دست یافته است".
پس از اطلاع از آخرین انتصاب خود، اوبراین اعلام كرد: "در زمان ترامپ، ما موفقیت های خارق العاده ای در سیاست خارجی داریم. من انتظار دارم كه این روند ادامه داشته باشند".
وزیر امور خارجه مایک پومپئو به انتصاب اوبراین کمک کرده است. مایک پومپئو با اوبراین در حل تعدادی از مسائل با هم كار كرد. به عنوان مثال، آنها کشیش اندرو برانسون، واعظ در ترکیه، را آزاد کردند. وی پس از کودتای ناموفق در ترکیه در سال 2016 به ظن فعالیت های خرابکارانه دستگیر شد و به مدت دو سال در ترکیه زندانی بود.
اما او یک اشتیاق بیشتر داشت - سیاست بین المللی، که در آن وی نیز دارای دیپلم دانشگاه کالیفرنیا، لس آنجلس است. در سال 1995 ، از اوبراین دعوت شد تا در یک کنفرانس حقوقی که توسط لارسون، دستیار آن زمان دادستان لس آنجلس برگزار شد، خطابه کند. این دو به سرعت با هم دوست شدند، اما برای مدت طولانی مسیرهای حرفه ای آنها تلاقی نداشت.
اوبراین یک مؤمن کاتولیک بود - تا بیست سالگی و اندی که به مورمونیسم روی آورد. او یگانه مرمون دارای مقام عالی در دولت ترامپ شد. واشنگتن پست اشاره می کند: این جامعه مذهبی تا حدودی نسبت به ترامپ شک دارد. اوبراین ممکن است مفید باشد: به عنوان مثال، در تعدادی از ایالت ها، مثلا در آریزونا ، آرای مورمون ها قطعا تأثیر آور است. اوبراین اغلب به کلیسا کمک می کرد تا با دیپلمات های خارجی در مورد ارائه کمک های بشردوستانه کلیسا در خارج از کشور مذاکره کند. او هیچ وقت به روابط و نفوذ خود فخر نمی کرد. اما ما بارها از این امر تعجب می کردیم که او چه قدر آشنایان با نفوذی دارد و این بسیار عالی است. او همیشه آماده کمک است.
اما برای قشر وسیع، اوبراین در تابستان امسال ظاهر شد وقتی که ترامپ او را به سوئد فرستاد تا رپر A$AP Rocky را که به دلیل حمله به یک عابر زندانی شد، از دردسر بیرون بکشد. اوبراین گفت: "من تا موقعیکه آنها خانه نروند، در اینجا خواهم ماند." دادستانی برای آن رپر و دوستانش شش ماه زندان خواستار شد. آنها با جبران خسارت به قربانی و آزاد شدن فقط 12.500 کرون (حدود 1300 دلار) دادند.
بی بی سی می نویسد که اوبراین مدت ها ترامپ را با مهارت خود به عنوان مذاکره کننده، تحت تأثیر قرار داده است - و اکنون او به عنوان مشاور امنیت ملی منصوب شد. معلوم شد که او و رئیس جمهور نظرهای مشترک زیادی دارند.
اوبراین در کتاب خود "هنگامی که آمریکا در خواب بود" نوشت: "بدون حضور تمام عیار آمریکا و با برکت تلویحی رئیس جمهور اوباما، چین شروع به ادعای تمام دریای چین جنوبی، دریای شرق چین و دریای زرد کرد، اینها تجاوزکارانه ترین ادعاها در مورد دریاها درتاریخ این کشور است." وی همچنین از اوباما به خاطر امضای توافق هسته ای با ایران انتقاد کرد. در بخش دیگر آن کتاب او خاطرنشان کرد: "اکنون که دشمنان ما دیگر از ما نمی ترسند و متحدان ما دیگر به ما اعتماد ندارند، همه امکانات برای ماجراهای چینی، روسی و تروریستی باز است".
حالا قرار است وی مساله ایران را در عمل حل کند. بویژه با توجه به اتهامات تهران به دست داشتن در حملات به میادین نفتی عربستان. همچنین او باید در افغانستان با طالبان وارد مذاکره شده و کره شمالی را به خودداری از برنامه هسته ای متقاعد سازد.